A Batalha dos Atoleiros ocorreu a 6 de abril de 1384, no atual município português de Fronteira, distrito de Portalegre, e a cerca de 60 km da fronteira com Castela, entre as forças portuguesas, comandadas por Nuno Álvares Pereira, e uma expedição punitiva castelhana, enviada por João I de Castela, junto da povoação do mesmo nome, no Alentejo.
D. Nuno Álvares Pereira, chefe militar português, tinha sob o seu comando uma força de 1500 homens de pé, dos quais 100 besteiros e 300 lanceiros ingleses (cavalaria ligeira e pesada). As forças castelhanas invasoras contavam com um efetivo com 5000 homens.
Por esta altura, Nuno Álvares Pereira já tinha sido nomeado pelo Mestre de Avis como fronteiro do Alentejo, uma vez que se receava a entrada do exército castelhano por esta zona de Portugal. Partindo de Lisboa, D. Nuno foi aumentando o número de homens pelo caminho e aproximou-se do exército inimigo, que intentava cercar Fronteira. Mais numerosos e conscientes de que D. Nuno os iria intercetar, os castelhanos enviaram um emissário ao chefe do exército português, tentando dissuadi-lo. Perante a recusa dos portugueses, o exército castelhano foi ao seu encontro. O exército português aguardou os castelhanos numa formação em retângulo, com a maioria dos veteranos lanceiros ingleses na vanguarda. Nas alas e retaguarda estavam posicionados os peões, misturados com mais lanceiros ingleses. Os castelhanos atacaram com a cavalaria, que foi contida pelos lanceiros ingleses e por virotões, o que gerou grande desordem.
As tropas castelhanas começaram a recuar, tendo sido perseguidas pelas forças de D. Nuno Álvares Pereira até à distância de cerca de sete quilómetros do local da batalha.
A Batalha dos Atoleiros constituiu, na Península Ibérica, a primeira e efetiva utilização das novas técnicas de defesa de forças de infantaria em inferioridade numérica, aprendida dos ingleses, perante uma cavalaria pesada muito superior. A mais conhecida destas será a técnica de “pé terra” ou “pé em terra”. Utilizada pela primeira vez em Portugal, consistia em ter peões armados com lanças a esperar a carga da cavalaria inimiga, adotando uma tática defensiva.
Uma das mais curiosas notas da batalha é que, embora as forças de Castela tenham sofrido perdas muito elevadas, principalmente com muitos mortos entre a cavalaria pesada (que era a força castelhana mais importante), do lado português não foi reportada uma única morte. Contudo, é pouco provável a inexistência de baixas, uma vez que houve luta corpo a corpo.
