O Tratado de Windsor, estabelecido entre Portugal e Inglaterra, é a mais antiga aliança diplomática do mundo ainda em vigor. Foi assinado em maio de 1386 após os ingleses lutarem ao lado da Casa de Avis na batalha de Aljubarrota e com o sentido de renovar a Aliança Anglo-Portuguesa estabelecida pelos dois países em 1373.
A representar o Reino de Portugal esteve Lourenço Anes Fogaça.
A cópia portuguesa do Tratado de Windsor, conservada no Arquivo Nacional Torre do Tombo, em Lisboa
Inglaterra e Portugal estabeleceram um Tratado de Aliança em 1373 tendo os ingleses lutado juntamente com a Casa de Avis na batalha de Aljubarrota contra o Reino de Castela em 1385.
Com a vitória na batalha de Aljubarrota - o exército castelhano foi derrotado com perdas de tal forma graves que impediram João I de Castela de tentar nova invasão nos anos seguintes - o mestre da Avis D. João foi reconhecido como rei de Portugal, pondo fim à crise de sucessão de 1383-1385 e à anarquia que reinava no território português. O reconhecimento pelo reino de Castela dar-se-ia apenas em 1411, com a assinatura do Tratado de Ayllón-Segovia.
A aliança Luso-Inglesa foi renovada em maio de 1386. Portugal e Inglaterra (D. João I e Ricardo II, respetivamente) assinaram o Tratado de Windsor, confirmando formalmente a aliança que haveria de servir de alicerce às relações bilaterais entre ambos durante mais de 600 anos. O último ato a firmar esta aliança foi o casamento real entre Filipa de Lencastre, filha de João de Gante, duque de Lencastre, e D. João I, realizado em 1387. O comércio bilateral floresceu através dos armazéns ingleses no Porto: bacalhau e tecidos eram trocados por vinho, cortiça, sal e azeite. O filho mais novo do casal, Henrique (Príncipe Henrique, o Navegador), liderou a Época Áurea de Portugal através das suas viagens de descobertas marítimas.
Casamento de João I, rei de Portugal e Filipa de Lencastre, filha de João de Gante.
Dom João I Rei de Portugal e Algarve
Philippa de Lancaster ou Dona Filipa de Lencastre, como é conhecida em Portugal
O tratado de Windsor, ainda válido, estabelece um pacto de apoio mútuo entre Portugal e Inglaterra (hoje o Reino Unido).
Durante a dinastia Filipina, de 1580 a 1 de dezembro de 1640, dada a união ibérica e a guerra entre Espanha e Inglaterra, o tratado foi suspenso, permitindo confrontos como o saque da Nau portuguesa Madre de Deus em 1592.
O Reino de Portugal usou-o em 1640, para expulsar os reis de Espanha (da casa dos Habsburgos).
No século XIX o governo britânico contornou o tratado ao responder com um ultimato a Portugal quando este, por ocasião da Conferência de Berlim, apresentou um projeto — Mapa Cor-de-Rosa — em que reivindicava o território entre Angola e Moçambique.
Já no século XX, o Reino Unido invocou-o por ocasião da Primeira Guerra Mundial, em maio de 1916, pedindo a apreensão de todos os navios germânicos na costa lusitana. Esta atitude justificou a declaração oficial de guerra de Portugal em relação à Alemanha e os seus aliados, a 9 de março de 1916 (apesar dos combates em África desde 1914).
Voltou novamente a ser invocado na Segunda Guerra Mundial permitindo o uso da Base das Lajes pelos Aliados.