A Batalha de Trancoso ocorreu no dia 29 de maio de 1385, entre as forças Portuguesas e Castelhanas.
No contexto da crise de 1383-1385, no final da Primavera de 1385, ao mesmo tempo em que D. João I de Castela invadia o país a Sul, pela fronteira de Elvas, as forças castelhanas invadiam a Beira, por Almeida, passavam por Trancoso, cujos arrabaldes saquearam, até atingir Viseu, cidade aberta e também saqueada e incendiada.
Ao retornarem da incursão com o esbulho, foi-lhes ao encontro o Alcaide do Castelo de Trancoso, Gonçalo Vasques Coutinho, com as forças do Alcaide do Castelo de Linhares, Martim Vasques da Cunha e as do Alcaide do Castelo de Celorico, João Fernandes Pacheco. Estando os dois primeiros fidalgos desavindos à época, o terceiro promoveu a reconciliação de ambos, e assim concertados, com os respetivos homens de armas e as forças que conseguiram arregimentar, fizeram os preparativos para o combate.
De acordo com estudos que levaram a fixar o feriado municipal a 29 de maio, ocorreu esse encontro entre as forças de Castela e as de Portugal, no alto da Capela de São Marcos, em Trancoso. A sorte das armas sorriu para os nacionais que, desse modo, recuperaram as posses alcançando a liberdade dos cativos.
No mês seguinte, uma nova invasão de tropas castelhanas, sob o comando de D. João I de Castela em pessoa, voltou a cruzar a fronteira por Almeida e, de passagem pelo alto de São Marcos, incendiaram a Capela como represália. Passando por Celorico, a caminho de Lisboa, essas tropas foram derrotadas na batalha de Aljubarrota.
Reza a lenda local, registada pela historiografia portuguesa seiscentista, que o próprio São Marcos apareceu por milagre como um cavaleiro na batalha, incitando os combatentes portugueses. Como testemunho do feito, teria ficado gravada, na rocha, uma das ferraduras de sua montaria.
