Reinado
Ao longo do seu reinado participou ao lado dos franceses em várias batalhas, da Guerra dos Cem anos e contra Portugal, a cujo trono aspirava. Todavia foi derrotado pelos portugueses e pelo rei João I de Portugal, a 14 de agosto de 1385, na Batalha de Aljubarrota, sendo obrigado a descartar-se das ambições a este trono.
Levou a cabo operações guerreiras contra Portugal tanto na época de D. Fernando como na de D. João I. Durante a Guerra contra Castela, Portugal ajudou as forças do Duque de Lencastre, que reivindicava através da esposa, Constança, o direito ao trono castelhano (filha de D. Pedro I, assassinado em Montiel por Henrique II de Castela). As pretensões do duque não chegaram a concretizar-se mas, mediante uma hábil política, colocou as filhas, D. Filipa de Lencastre e D. Catarina de Lencastre, como rainhas consortes, a primeira no trono de Portugal e a segunda no trono de Castela. Juntaram-se assim, quanto à coroa castelhana, a linha espúria e a legítima.
João I de Castela morreu após uma queda de cavalo.
Casamento e posteridade
Casou em Sória a 18 de junho de 1375 com a Infanta Dona Leonor de Aragão (nascida em Santa Maria del Puig em 20 de fevereiro de 1358- falecida a 13 de agosto ou de setembro de 1382 em Cuellar), irmã de D. João I de Aragão (1350-1395) e D. Martim I de Aragão (1351-1395), filhos de D. Pedro IV de Aragão (1319-1387) o do Punhal, o Cruel ou o Cerimonioso Rei de Aragão e de sua 3ª esposa, Leonor da Sicília, filha de Pedro II da Sicília. Tiveram dois (ou três) filhos.
Casou depois em Badajoz a 14 de maio de 1383 com Dona Brites ou Beatriz de Portugal (1372 - após 1412), filha de Fernando I de Portugal (1367-1383), o Formoso, e Leonor Teles (morta em 1386), e antiga noiva de Eduardo, filho de Edmundo Langley e sobrinho de João de Gaunt. Tendo enviuvado jovem, Beatriz recusou em 1409, segundo alguns cronistas, uma proposta de casamento do Duque de Áustria, tal como já o teria feito a outras propostas anteriores.
Selo que D. João I, rei de Castela, casado com D. Beatriz de Portugal mandou fazer aquando do seu casamento
