A Batalha dos Atoleiros ocorreu a 6 de abril de 1384, no atual município português de Fronteira, distrito de Portalegre e a cerca de 60 km da fronteira com Castela, entre as forças portuguesas, comandadas por Nuno Álvares Pereira e uma expedição castelhana, enviada por João I de Castela, para junto da povoação com o mesmo nome, no Alentejo.
D. Nuno Álvares Pereira, chefe militar português que tinha sob o seu comando uma força de 1.500 homens a pé, dos quais 100 eram besteiros e 300 lanceiros ingleses (cavalaria ligeira e pesada). As forças castelhanas invasoras contavam com um efetivo de cinco mil homens.
Por esta altura, Nuno Álvares Pereira fora nomeado pelo Mestre de Avis como fronteiro do Alentejo, temendo este a entrada em Portugal do exército castelhano por aquela zona. Partindo de Lisboa, D. Nuno aumentou o número dos seus homens pelo caminho e aproximou-se do exército inimigo, que intentava cercar Fronteira. Mais numerosos e conscientes, os castelhanos enviaram um emissário ao chefe do exército português, tentando dissuadi-lo. Perante a recusa dos portugueses o exército castelhano foi ao seu encontro. O exército português já os aguardava, formando um quadrado (retângulo, mais precisamente) com a maioria dos veteranos lanceiros ingleses na vanguarda; nas alas e retaguarda estavam os peões, misturados com mais lanceiros ingleses. Os castelhanos atacaram com a cavalaria, que foi contida pelos lanceiros ingleses e por virotões, o que gerou grande desordem. A batalha durou pouco, tendo o exército castelhano sofrido pesadas baixas.
As tropas castelhanas começaram a recuar, sendo perseguidas ao longo daquele dia pelas forças de D. Nuno Álvares Pereira, que foi no seu encalço até à distância de cerca de sete quilómetros do local da batalha.
A batalha dos Atoleiros constituiu, na Península Ibérica, a primeira e efetiva utilização das novas técnicas de defesa de forças de infantaria em inferioridade numérica - aprendida com os ingleses - perante uma cavalaria pesada muito superior. A mais conhecida destas será a técnica de «pé terra»» ou «pé em terra», pela primeira vez usada em Portugal: consistia em peões armados com lanças a esperar a carga da cavalaria inimiga, adotando uma tática defensiva.
Uma das mais curiosas notas da batalha é que, embora as forças de Castela tenham sofrido perdas muito elevadas, principalmente relacionado com o número elevado de mortos entre a cavalaria pesada (que era a força castelhana mais importante), do lado português não ocorreu uma única morte, julgam alguns, nem se registaram feridos - algo pouco provável, pois o ataque castelhano consistiu primeiro em atacar a cavalo e, como tal não surtiu efeito, uma nova investida foi feita a pé, havendo então combate corpo a corpo.
Este facto só por si foi importante pois, para a realidade da Idade Média, um ambiente extremamente condicionado pela religião, a inexistência de mortos ou feridos foi vista como um prova de que o lado português tinha o apoio de Deus.
Pintura de Jaime Martins Barata - Batalha dos Atoleiros
Raul Xavier, Alegoria a D. Nuno Álvares Pereira: Atoleiros, Aljubarrota, Valverde, 1959, S. Jorge