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A temporada 1988-89 foi a 85ª temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 55ª temporada consecutiva do clube no topo do futebol português, cobrindo o período de 1 de julho de 1988 a 30 de junho de 1989. O Benfica competiu internamente na Primeira Divisão e na Taça de Portugal, e participou da Taça UEFA depois de terminar em segundo lugar na liga anterior. Depois de liderar o Benfica para a sexta final da Copa da Europa, Toni manteve o comando do time. Ele perdeu Rui Águas e Dito para o Porto em um caso controverso conhecido como "assunto Ademir"; mas novas inscrições, como Valdo Filho, Vata, Ricardo Gomes e Ademir Alcântara, ajudaram a orientar o time para o título da liga 28. Apesar de vários empates na primeira metade da temporada, e duas perdas entre as duas médias, o Benfica foi muito mais regular. Várias vitórias consecutivas abriram uma vantagem de seis pontos no Porto, com o título chegando no dia 7 de maio.
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