Quando chegou a época 2009/10 houve mudanças notórias no clube com a substituição de Quique Flores por Jorge Jesus que então treinava o SC Braga. Com a chegada do ex-treinador do Sporting de Braga, chegam também jogadores como Saviola e Javi García, comprados ao Real Madrid, Ramires, comprado ao Cruzeiro e Fábio Coentrão que se manteve no plantel, não sendo emprestado como em épocas anteriores.
A essas contratações, juntou-se a venda e dispensa de inúmeros jogadores medianos, tais como Yebda, Balboa, Binya e Katsouranis.
Com uma série de bons resultados no início de 2009/10, com um forte futebol de ataque, e goleadas na Liga (A maior é na terceira jornada ao Vitória de Setúbal por 8–1, um resultado que há muito não se via em Portugal), Jorge Jesus e os seus jogadores trouxeram um sentimento de euforia aos adeptos benfiquistas, que não se via desde que o clube venceu o título em 2004/05.
Este sentimento de emoção e paixão renovada entre os benfiquistas resultou em grande esperança nas competições nacionais (Campeonato, Taça de Portugal, e Taça da Liga), bem como na Europa na Liga Europa.
Com o progresso do campeonato português a excitação entre os benfiquistas e intriga dos adeptos rivais levou a altas assistências, tanto no Estádio da Luz e como nos estádios das equipas adversárias por todo o país.
A 21 de Março de 2010, chega a primeira prova sólida do trabalho de Jorge Jesus no Benfica com a conquista do primeiro troféu, uma vitória por 3–0 na final da Taça da Liga contra o arqui-rival FC Porto num jogo completamente dominado pelo Benfica, que conseguiu conceder a seus rivais a segunda derrota na temporada.
Na Liga Europa, o clube derrota o Hertha de Berlim nos dezasseis-avos-de-final e passa aos oitavos-de-final.
Segue para os quartos-de-final depois de uma vitória ao Marselha por 2–1 no Stade Vélodrome, recuperando de uma resultado pouco favorável em casa (1–1).
A 1 e 8 de Abril, o Benfica jogou com o Liverpool nos quartos-de-final da Liga Europa. Em Lisboa, no Estádio da Luz, o Benfica derrotou o clube inglês por 2–1.
No entanto, apesar do resultado positivo na primeira mão da disputa, o Benfica foi derrotado por 4–1 em Anfield Road e acaba o seu sonho europeu.
Após um final de época de muito suspense, a 9 de Maio de 2010, vence a partida final do campeonato contra o Rio Ave e torna-se campeão nacional, algo que não acontecia desde 2004/05. Óscar Cardozo marcou dois golos no jogo, o que fez dele o melhor marcador da temporada com 26 golos.
No final da temporada, o Benfica terminou cinco pontos à frente do vice-campeão, o Sporting de Braga (que fez o melhor campeonato da sua História) com 76 pontos em 90 possíveis.
Durante o Campeonato Português 2009/2010, o Benfica teve um registo de 24 vitórias, quatro empates e duas derrotas, com 78 golos marcados e apenas 20 sofridos. Sendo o campeão português de 2009–10, o Benfica garantiu a entrada directa na fase de grupos da Liga dos Campeões 2010/11.
