Pouco depois da época transata ter acabado, Jorge Jesus troca os encarnados pelo rival Sporting (que entretanto já tinha despedido Marco Silva logo a seguir à conquista da Taça de Portugal) e Luís Filipe Vieira contrata Rui Vitória (vindo do Vitória de Guimarães, clube ao qual ajudou a conquistar uma Taça de Portugal, precisamente frente ao Benfica de Jorge Jesus). A mudança de Jorge Jesus da Luz para Alvalade gerou muita polémica entre adeptos, equipa técnica e dirigentes desportivos. Rui Vitória e Jorge Jesus têm-se envolvido constantemente em brigas e provocações assim como os presidentes Luís Filipe Vieira e Bruno de Carvalho e a mudança de Jorge Jesus para o rival da 2ª Circular fez com que os benfiquistas fossem a tribunal denunciar o caso afirmando que houve violação de contrato pelo que o caso tem andado a ser tratado em tribunal.
A época não começou da melhor forma para o Benfica depois de uma pré-época sem qualquer vitória e da perda do primeiro objetivo da temporada (Supertaça precisamente frente ao Sporting de Jorge Jesus) e também com a eliminação precoce na Taça de Portugal também contra o Sporting de Jorge Jesus (em Alvalade).
O campeonato também não começou da melhor forma com apenas 4 vitórias nos primeiros 8 jogos, 1 empate (na Madeira contra o União) e 3 derrotas (Arouca, Porto e contra o Sporting no regresso de Jorge Jesus ao Estádio da Luz numa vitória histórica dos leões por 0-3) ficando a 7 pontos dos leões e a 5 dos dragões mas entretanto termina a 1ª volta com quarenta pontos e em 2º lugar (em conjunto com o FC Porto) a 4 pontos do líder Sporting. Na 1ª jornada da 2ª volta o Benfica aproveita da melhor forma o empate do Sporting em casa contra o Tondela para reduzir a desvantagem para 2 pontos ao vencer no terreno do Estoril-Praia e também aproveita para se isolar no 2º lugar graças a uma derrota do FC Porto em Guimarães. Três jornadas depois o Benfica alcança o Sporting no topo da tabela com um empate dos leões em casa frente ao Rio Ave mas na jornada seguinte o Benfica recebe e perde no clássico contra o FC Porto e o Sporting aproveita para novamente se isolar na liderança com mais 3 pontos ao golear o Nacional na Madeira. Entretanto duas jornadas depois um empate dos leões em Guimarães permite ao Benfica reduzir a desvantagem para apenas 1 ponto (que ganhou em casa o União da Madeira) e precisamente na jornada que antecede o derbi de Alvalade (4º confronto entre Jorge Jesus e Rui Vitória na temporada) onde Rui Vitória levou a melhor com uma vitória por 0-1 e saltou para a liderança isolada com dois pontos de vantagem. Os rivais da 2ª circular não perderam mais pontos até ao final do campeonato e o Benfica festejou o tão desejado tricampeonato 39 anos depois e o seu 35º título ao golear o Nacional por 4-1 no Estádio da Luz na última jornada do campeonato e acaba o campeonato com uns históricos 88 pontos ultrapassando, assim, o recorde de 86 pontos do FC Porto de José Mourinho de 2002/2003.
Para além do campeonato o Benfica ganhou a sua 7ª Taça da Liga (3ª consecutiva) ao golear o Marítimo por 6-2 no Estádio Municipal de Coimbra.
Na Liga dos Campeões o Benfica consegue apurar-se para os oitavos-de-final, 4 épocas depois em 2º lugar no seu grupo (Atlético Madrid, Galatasaray e Astana) com dez pontos, conseguindo pelo meio uma histórica vitória em Madrid por 2-1. Nos oitavos-de-final calha ao Benfica jogar com o Zenit de André Villas-Boas, apurando-se com sucesso (vitórias na Luz por 1-0 e na Rússia por 2-1) e nos quartos-de-final calhou ao Benfica jogar com o poderoso Bayern Munchen e acaba por ser eliminado (derrota por 1-0 na Alemanha e empate 2-2 na Luz) apesar da luta que deu ao colosso alemão. Com a sua participação na Champions o Benfica consegue amealhar mais de 30 milhões de euros nos seus cofres.
