O Benfica arranca a nova década com um campeonato quase perfeito (32 vitórias, cinco empates e apenas uma derrota), em que o título foi assegurado com uma vitória no Estádio das Antas, por 2–0, com ambos os golos a serem marcados já perto do fim, por César Brito.
Contudo, 1991/92 revela-se uma época sem títulos, com apenas um ponto alto (uma vitória sobre o campeão inglês Arsenal, em Highbury, por 3–1, para uma eliminatória da TCE) e Eriksson abandona novamente o clube.
Na temporada seguinte, apesar de ter uma equipa cheia de talento, falha novamente o título. Vinga-se na Taça de Portugal, derrotando na final o Boavista por 5–2. Em 1993/94, chega ao 30.º Campeonato da sua História, com o título a ser praticamente assegurado com uma esmagadora vitória por 6–3 ao Sporting no Estádio José Alvalade. Contudo, este ano marca um ponto de viragem, já que as dificuldades económicas levam o Benfica a entrar numa crise financeira e desportiva profunda, que duraria até ao início do século XXI.
Em 1994/95, o Benfica não vai além da terceira posição no campeonato e em 1995/96 fica-se pelo segundo lugar. Contudo, esta época acaba num bom plano, já que o Benfica vence mais uma Taça de Portugal, desta vez derrotando o Sporting por 3–1 na final. Na época seguinte, nova má classificação no campeonato (terceiro lugar) e nova presença no Jamor, mas desta vez para perder a Taça para o Boavista por 2–3.
A crise vai-se aprofundando e o Benfica continua longe do título. Segundo lugar em 1997/98 e terceiro lugar em 1998/99 e em 1999/00. Nesta época, o Benfica sofre a maior derrota europeia da sua História, sofrendo sete golos aos pés do Celta de Vigo. Durante estes anos as dívidas do clube foram-se acumulando, e quase todos os anos se via a contratação de um novo treinador e a contratação de jogadores de alto preço, mas de baixo desempenho.
Nas modalidades, destaca-se o basquetebol, o hóquei em patins e o ciclismo. O basquetebol vive um período dourado entre 1985 e 1995 em que conquista dez campeonatos em onze possíveis (Sete deles de forma consecutiva). O hóquei em patins, ganha cinco Campeonatos e uma Taça CERS. O ciclismo, vence a Volta a Portugal de 1999, por equipas e individual com o ciclista David Plaza.
