No início da temporada 2010/11, o Benfica falha um objectivo da temporada, quando a 7 de Agosto de 2010, perde a Supertaça Cândido de Oliveira para o rival FC Porto. Durante esta época, a 24 de Fevereiro de 2011, vence pela primeira vez na Alemanha ao vencer por 2–0, o Estugarda na Liga Europa de 2010/11 e supera o recorde de vitórias consecutivas que tinha sido atingido em 1972/73, pelo Benfica de Jimmy Hagan com dezesseis vitórias consecutivas.
A 14 de Abril de 2011, o Benfica chega à sua primeira meia-final europeia em 18 anos, após ultrapassar o Estugarda, o Paris Saint-Germain e PSV Eindhoven onde enfrentou o Sporting de Braga a 28 de Abril e a 5 de Maio de 2011, depois de ser eliminado da Liga dos Campeões, terminando em terceiro lugar no seu grupo, qualificando-se assim para a Liga Europa.
No entanto, após vencer em casa por 2–1, o Benfica perdeu em casa dos "minhotos" por 1–0 e falha a final europeia.
O segundo ano de Jorge Jesus no clube foi considerado um fracasso, tendo o clube o pior início de campeonato de todos os tempos, perdendo três dos seus quatro primeiros jogos dando ao FC Porto uma vantagem considerável, mas apesar de estar praticamente afastado do título, o Benfica nunca deixou de acreditar que poderia revalidar o estatuto de campeão.
Assim sendo, após ser goleado no Porto, o Benfica pareceu "despertar", regressando às vitórias e alcançando uma impressionante série de vitórias consecutivas, algumas com reviravoltas nos últimos minutos do jogo.
No entanto, para a Taça de Portugal, chegou mais longe do que na época transata, conseguindo alcançar as meias-finais defrontando o FC Porto. Depois de uma vitória dos encarnados por 2-0 no Dragão na 1ª mão, os azuis e brancos foram à Luz vencer por 3-1 (3-3 no conjunto das duas mãos) e o Porto chega à final do Jamor devido aos golos marcados no terreno do rival.
O Benfica ficou em segundo lugar, atrás do FC Porto, com uma marca histórica de 21 pontos atrás do líder. O único sucesso da equipa foi a Taça da Liga, onde venceu o Sporting por 2–1 na meia-final, apurando-se para a final, que foi disputada no Estádio Cidade de Coimbra.
Na final defrontou o Paços de Ferreira, vencendo por 2–1 com golos de Franco Jara e Javi García.
