Foi um início difícil para a equipa do Benfica pelo facto de na época anterior ter perdido Campeonato, a final da Taça de Portugal e a final da Liga Europa. Ainda assim e apesar da forte contestação da massa adepta, Jorge Jesus continuou como treinador, devido ao voto de confiança do presidente, Luís Filipe Vieira. Jesus renovou contrato por duas épocas. O Benfica começou o Campeonato com uma derrota na Madeira frente ao Marítimo por 2-1. Depois, foi eliminado da Liga dos Campeões na fase de grupos, embora tivesse amealhado os 10 pontos tradicionalmente suficientes para passar aos Oitavos de Final.
O primeiro grande teste da época foi o desafio contra o Sporting para a Taça de Portugal, no Estádio da Luz que as "águias" venceram por 4-3 (após prolongamento) com hat-trick de Cardozo na primeira parte e de Luisão.
Com o passar do tempo, a equipa foi ganhando confiança e estabilidade, sobretudo defensiva muito graças às atuações do capitão, Luisão, e também de Siqueira, o lateral esquerdo que o Benfica procurava depois da saída de Fábio Coentrão para o Real Madrid. Com o principal objetivo bem definido, vencer o campeonato nacional, a equipa mostrava-se unida, humilde e guerreira, demostrando-o ainda mais depois da morte do maior símbolo do clube e da Seleção Nacional, Eusébio da Silva Ferreira, em janeiro de 2014. O falecimento do Pantera Negra, foi em semana de clássico e mais uma vez a equipa uniu-se e fez das adversidades, forças e dedicou o triunfo por 2-0 sobre o FC Porto (golos de Rodrigo e Garay), ao Rei Eusébio.
A 16 de abril de 2014, o Benfica garante o regresso ao Jamor depois de vencer o FC Porto por 3-1 (3-2 no conjunto das duas mãos).
A 20 de abril de 2014, e quando ainda faltavam disputar 2 jornadas, o Benfica recebeu e venceu o Olhanense por 2-0, com um bis de Lima e sagrou-se campeão nacional pela 33ª vez perante 64 mil pessoas no estádio e muitos milhares no maior palco da festa em Lisboa, o Marquês de Pombal.
A 27 de abril de 2014, o Benfica vence o FC Porto, para a Taça da Liga, por 4-3 na marcação de Grandes Penalidades, após o nulo nos 90 minutos de jogo, qualificando-se assim para a final.
A 1 de maio de 2014 o Benfica regressa as finais europeias pelo 2º ano consecutivo (a décima final) após ter vencido no conjunto das duas mãos por 2-1 a Juventus, mas a 14 de maio, o Benfica perde a sua 8ª final europeia consecutiva frente ao Sevilha (4-2 após grandes penalidades), após dominarem totalmente o jogo mas em que o grande herói tinha sido Beto, o guarda-redes da equipa espanhola.
As principais figuras do título de campeão nacional foram Luís Filipe Vieira, que reforçou o plantel e manteve a confiança no treinador, e Jorge Jesus, que teve de encontrar soluções para as diversas lesões de jogadores fulcrais e ainda fazer substituir Matic que inevitavelmente saiu no mercado de inverno.
Após a conquista do 33º Campeonato Nacional, o SL Benfica garantiu presença na Supertaça de Portugal frente ao Rio Ave, o mesmo adversário das finais da Taça da Liga e Taça de Portugal. A 7 de Maio, o Benfica ganhou a sua 5ª Taça da Liga (novo recorde) ao derrotar o Rio Ave por 2-0, com os golos de Rodrigo e Luisão. A 18 de Maio, o Benfica venceu a sua 25ª Taça de Portugal (novo recorde) frente ao Rio Ave por 1-0, com um golo de Nico Gaitán. Com esta conquista, o Benfica tornou-se no primeiro clube português a conquistar a tripla de Campeonato, Taça de Portugal e Taça da Liga, e também conseguiu a sua 10ª dobradinha (novo recorde).
