A Revolução Cubana foi um movimento armado e guerrilheiro que culminou com a destituição do ditador Fulgencio Batista de Cuba no dia 1 de janeiro de 1959 pelo Movimento 26 de Julho liderado pelo então revolucionário Fidel Castro. O apoio soviético depois do movimento armado enfatizou seu caráter anticapitalista e também antiamericano para posteriormente alinhar o país com o chamado bloco socialista. Todavia, essas características ficaram claras apenas depois da revolução, não sendo o seu foco inicial, segundo alguns historiadores, que alegam que o rumo comunista foi tomado após a falta de apoio dos Estados Unidos à revolução de Fidel Castro. O termo "Revolução Cubana" é genericamente utilizado como sinônimo do castrismo, governo autoritário, mas que em sua origem notabilizou-se pela implantação de uma série de programas assistencialistas sociais e econômicos, notadamente alfabetização e acesso a saúde universal.

Fulgencio Batista foi eleito presidente democraticamente pela primeira vez em Cuba, mas a sua presidência foi marcada por corrupção e violência. Fulgencio tem o poder de voltar através de um golpe militar em 1952. Em 1953, Fidel Castro e outros 160 homens (números incertos) tentaram o Assalto ao Quartel Moncada mas falharam, e Fidel Castro foi condenado a cerca de 20 anos de prisão, e seu movimento desapareceu. Em 1954, Batista foi reeleito como presidente e, posteriormente, em um ato de reconciliação, Fidel Castro foi libertado. Fidel foi viver um tempo no México. Em novembro de 1956, com um plano revolucionário, formou o "Exército Rebelde". Um de seus comandantes era um médico argentino, Ernesto "Che" Guevara. Os guerrilheiros foram gradualmente se tornando populares, com dois novos líderes, Raúl Castro e Juan Almeida. De volta a Cuba, tinha apoio suficiente da população, em seguida, começou a empurrar para a frente as reformas políticas, sociais e econômicas. Fidel era muito popular. Rapidamente tornou-se primeiro-ministro e iniciou processo revolucionário mais pessoal.

Ainda em 1959, começaram as primeiras reformas, especialmente em matéria de meios de produção e a nacionalização dos bancos. A revolução cubana também teve grande importância desde que começou graças às campanhas de alfabetização em massa e de cuidados de saúde que foi implementado para toda a população. Após este triunfo, a política econômica de Cuba (especialmente a nacionalização de empresas estrangeiras) deixou tão alarmados os Estados Unidos que estes romperam relações diplomáticas com o país. Cuba, então, estabelece relações abertas com a União Soviética.

Em 1962, espiões estadunidenses descobriram a presença de mísseis nucleares em Cuba. Este é o princípio da crise dos mísseis. Em seguida, os Estados Unidos bloquearam a costa cubana. Após 13 dias de estarem à beira de uma guerra nuclear, o problema foi resolvido com a retirada dos mísseis, mas os Estados Unidos decidem bloquear totalmente a ilha. Um ano depois, os Estados Unidos impuseram um embargo ao comércio com Cuba, restrição utilizada pelo governo cubano como justificativa pelas dificuldades econômicas que o país vem enfrentando ao longo dos anos. O governo Obama parece ser simpático à retirada do embargo pelo Estados Unidos. Este embargo, cuja retirada depende do Congresso dos EUA, proibiu outros países que mantêm relações com os Estados Unidos de estabelecerem relações comerciais com Cuba. Fidel Castro torna-se um inimigo dos Estados Unidos e ganha a reputação de esquerdista, especialmente nos países latino-americanos. Ao longo do tempo, a economia cubana tornou-se dependente da União Soviética e outros países comunistas. A queda do Muro de Berlim representou um duro golpe para a economia cubana, porque toda a ajuda financeira recebida por outros países comunistas desapareceu. A ONU afirmou em um relatório que o embargo custou à sociedade daquele país o equivalente a sete vezes a sua riqueza.